Hvězdný propad a změna směru
Taylor zdaleka nezažila během své kariéry pouze hvězdné momenty. V průběhu let se kolem ní, ostatně podobně jako u jiných celebrit, začaly objevovat různá dramata, která byla mnohdy médii nafukována a zveličována. Od útlého věku čelila nevhodným komentářům v souvislosti s randěním. Sama Taylor v jednom z rozhovorů uvedla, že mnoho lidí z hudebního průmyslu ji kritizovalo za randění a předpokládali, že její psaní písní je „jako trik spíše než dovednost a řemeslo“.
Dalším momentem, který značně poznamenal její kariéru bylo předávání cen MTV v roce 2009, kde se umístila na první příčce s videoklipem „You Belong With Me“. Při přebírání ceny však projev Taylor narušil Kayne West, který řekl, že zpěvačka Beyoncé měla bezkonkurenčně nejlepší videoklip všech dob a cenu by si zasloužila ona. Tímto okamžikem odstartoval jejich prapodivný kolegiální vztah, který se po celou dobu existence opakovaně otřásal v základech.
Eskalace nastala v roce 2016, kdy Kayne West vypustil do světa single s názvem „Famous“, ve které Taylor častuje nadávkami. Jeho tehdejší manželka Kim Kardashian přísahala, že zpěvačka s textem písničky souhlasila, avšak Taylor tvrdila pravý opak. Tato rozepře byla jedním z nejvíce propíraných skandálů ve světě celebrit. Taylor Swift čelila enormního tlaku, kdy byla označována za chudinku a lhářku. Hashtag #TaylorSwiftIOverTheParty byl ten rok jedním z nejsdílenějších hashtagů na sociální síti Twitter.